De chronisch eenzame Amerikaanse expat William Lee (Daniel Craig) loopt verloren in het bruisende Mexico City van de jaren '50, steeds met een glas rum in de hand en middenin een wolk sigarettenrook. Hij verdoet zijn tijd in de lokale cantinas met als enige kameraden drank, drugs en een flamboyante beatnik genaamd Joe (Jason Schwartzman). Nacht na nacht rijgt hij de onbevredigende onenightstands aaneen, tot hij op slag verliefd wordt op Eugene Allerton, een prachtige, tengere student vers uit de marine. Wanneer Eugene hem soms veelbetekende blikken terug werpt, maar dan op andere momenten toch weer niet queer lijkt te zijn, maakt Williams crush plaats voor een ontstuimige obsessie.